1. Подключаешь iPod к компьютеру
2. Запускаешь iTunes (по-идее должен сам запуститься в автоматическом режиме)
3. В iTunes нажимаешь на на иконку iPod'a, заходишь в его свойства и ставишь флажок напротив "Manually manage music and videos". Если у тебя iPod shuffle то этот пункт пропускается, так как там и так уже настроено ручное управление музыкой и видео
4. Дальше тыкаешь на треугольник с иконкой iPod и видишь файлы и папки которые на нём
5. Выбираешь файл который хочешь удалить и нажимаешь клавишу "Delete". Удалённые файлы пропадут только с iPod, но останутся в библиотеке iTunes.
6. Если настроена автоматическая синхронизация с iTunes, то можно удалить песни просто удалив из библиотеки iTunes