Если на аппарате есть jail, то можно.
Нужны:
- Safari Download Manager - чтобы качать mp3-ки;
- PwnPlayer или PwnTunes - чтобы слушать
Первая прога - просто плеер, который умеет играть файлы из файловой системы, а не из бибилиотеки iTunes.
Вторая прога - работает хитрее. Она добавляет в медиатеку стандартного iPod mp3-ки, которые сложены в Media/My Music (куда, собственно, и надо качать файлы). То есть, выглядеть будет так, как будто файлы добавлены через iTunes.
Safari Download Manager и PwnPlayer есть на форуме. PwnTunes взломанного в природе не существует, только покупать. Правда, он того стоит, потому что описанное использование - это не его единственные возможности.